Что лучше использовать для "серфинга" по директориям и саб-директориям из веб приложения?
Directory это статический класс который предоставляет статические методы для работы с директориями.
DirectoryInfo - это класс, который предоставляет информацию про определённую директорию.
Если Вам нужно просто считать имена файлов или директорий, то целесообразнее будет использовать статические методы класса Directory, а не создавать экземпляр класса DirectoryInfo и тд. Если нужна какая-то одна операция - используйте Directory.
В случае же если нужно что-то создать, удалить, перечислить и тд - лучше используйте класс DirectoryInfo.