С чего легче всего начать и без проблем с переходом на C# в дальнейшем? Или всё таки лучше сразу браться за него, даже если сложнее?
VisualBasic (тот, что .NET) почти ничем не отличается от C#, кроме синтаксиса. Есть даже конвертеры из одного языка в другой - пишете программу на VB, получаете на выходе C# (и наоборот). Но я не советую начинать с VB, так как это фактически мёртвый язык, несмотря на то, что в самом авторитетном рейтинге популярности языков программирования он выше C#. Причина тому - США. Там до сих пор активно нанимают VB-разработчиков, которым приходится поддерживать устаревший код. Особенно это касается банковского сектора. Платят за VB больше, но копаться в легаси - то ещё удовольствие.
В общем, учитывая, что оба языка - детища Microsoft, и что сама компания активно продвигает C#, лучше сразу начинать с него.
Да какой VB, о чём вы) Его, при большом желании, можно поучить как второй/третий, если хотите устроиться в конкретную фирму или на конкретную позицию, но учить его первым.. Новый код на нём просто не пишут, это язык легаси. Да, VB в чём-то может и хорош для обучения, но нет, не тратьте сейчас на него время.